戴勝益的創業歷程相當戲劇性，三、四、五年級生或許聽過他過去的事業：ㄅㄧㄅㄧ樂園、阿拉丁樂園、呼啦樂園、嘟嘟樂園、台灣金氏世界紀錄博物館、一品肉粽餐飲、全國牛排館、外蒙古全羊餐廳等。他笑說自己像國父革命一樣，創業到第10次終於成功。
和許多企業家不同的是，戴勝益不避談過去的失敗經驗，因為他覺得當時縱使跌倒，姿勢還是很優美。經營嘟嘟樂園第一年，胸懷壯志的他，首開風氣之先，邀請「小虎隊」代言遊樂園，並上電視打廣告，喊出「一票玩到底」，輕鬆賺進一億多元。可是，接連開了三家遊樂園，卻很快負債一億多元。
接二連三的的創業挫敗，龐大的負債壓力接踵而來，但他沒有逃避，放下身段向朋友借錢，戴勝益感謝好友不離不棄。「大學時儘管生活『放蕩』，但後來發現，似乎無形中做對三件事──對朋友有情有義、幾乎不拒絕朋友、盡量幫助有需要的朋友，因此日後投資事業，朋友都願意無條件把錢借給我。」他也擬定還債計劃，同時積極思考如何重新再站起。
這種煎熬和痛苦，前後大約持續4年，直到經營王品牛排，事業逐漸起色，才將負債逐一還清。「經過這件事，我發誓：從此再也不負債、借錢！」
戴勝益說到做到，如今王品集團在台灣有八個品牌，在中國有三個品牌，穩居國內連鎖餐飲集團的龍頭寶座，但每天採購的食材、原物料，一律付現，不但大受廠商歡迎，樂於提供最新鮮、品質最佳的材料，且主動降價讓王品具競爭優勢，讓彼此雙贏。
回顧來時路，戴勝益坦言性格中有股不服輸的個性，所以從不相信命定風水之說，更不相信術士之言，總能在挫敗中找到積極向上的力量。
例如他國中時，有次運動跌倒腦震盪，過了一星期，左耳漸漸失聰，害他常聽錯司令台上師長指示，無法扮演好班長角色。他主動向老師請辭，但下定決心：「日後我要做發號司令的決策者，不做聽命於人的順從者，耳朵聽不到沒多大關係。」
再如戴勝益剛開創王品牛排時，為了替台灣人爭一口氣，主動飛到英國，成功爭取金氏世界紀錄博物館在台灣設立分館。結果第一年參觀人潮很多，第二年人潮變少，第三年幾乎門可羅雀。
戴勝益看收支損益剛好平衡，立刻把博物館收起來，同時立下志願：「將來要做的事業，一定要客人愈來愈多，而不是像遊樂園、金氏博物館般，上門的顧客愈來愈少。」這個由挫折轉化的信念，果然支持著戴勝益，在餐飲業實踐了這個理想。
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